溴二聚乙二醇-氨基叔丁酯(Bromo-dPEG-Amine tert-butyl ester),CAS号165963-71-3,是一种功能性有机化学试剂,广泛应用于生物化学和医药化学领域,尤其在生物大分子修饰、药物载体构建以及交联剂设计中具有重要作用。该化合物属于溴代二聚乙二醇类化合物,结构上结合了二聚乙二醇(PEG)链段与氨基叔丁酯基团,使其兼具良好的水溶性和化学反应活性。
英文名 N-Boc-PEG3-bromide
CAS号 165963-71-3
分子量 312.201
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 382.8±27.0 °C at 760 mmHg
分子式 C11H22BrNO4
闪点 185.3±23.7 °C
展开剩余71%化学结构与性质
溴二聚乙二醇-氨基叔丁酯的核心结构包含:
二聚乙二醇(PEG)片段:由两个乙二醇单元(-CH2CH2O-)相连,形成柔性且亲水的链段。PEG链段赋予分子良好的水溶性、低毒性和生物相容性,常用于提高药物及生物分子的稳定性和循环时间。
溴基(-Br):活性卤素功能基团,可作为亲核取代反应中的活泼离去基团,使得该分子能与含有亲核基团的生物分子(如巯基、胺基)发生共价连接。
氨基叔丁酯(tert-butyl carbamate):一种保护型氨基结构,常用于保护氨基官能团防止其在多步合成过程中参与副反应。叔丁酯保护基通过酸性条件容易脱除,释放自由氨基供后续反应使用。
主要应用领域
生物大分子修饰
溴二聚乙二醇-氨基叔丁酯作为一种活性PEG衍生物,可用于蛋白质、多肽、核酸等生物分子的修饰。溴基的存在使其能与蛋白质的巯基(如半胱氨酸残基)发生亲核取代反应,实现PEG的共价连接,提升生物分子的稳定性和水溶性,延长其体内循环时间,减少免疫原性。
药物载体设计
该化合物的PEG链段提高了药物分子的亲水性和生物相容性,氨基叔丁酯部分可在后续步骤中脱保护释放氨基,作为进一步偶联反应的位点。利用此类分子构建的药物载体,有助于控制药物释放、提高靶向能力以及降低毒副作用。
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QY小编zyl分享2025.7.11
发布于:陕西省